La fondazione di San Gimignano si perde nella notte dei tempi. Si racconta che i due fratelli Muzio e Silvio, giovani patrizi romani fuggitivi come complici della congiura di Catilina, nel 63 avanti Cristo, si fossero rifugiati in Valdelsa e vi avessero costruito due castelli: quello di Mucchio e quello di Silvia, il primo nome, quest'ultimo, della futura San Gimignano. Il nome poteva però derivare anche dalla selva, silva per i latini, che circondava questi luoghi.

 Il fascino delle leggende non è certo superiore a quello esercitato dalla lunga e complessa storia della città.Il territorio di San Gimignano fu frequentato fin dalla preistoria. È comunque a partire dal periodo etrusco arcaico che i segni di insediamenti stabili si fanno più consistenti. A quest'epoca risale, ad esempio, l'importante area sacra di Pugiano, situata nella valle incontaminata del torrente Riguardi.. Dalla costellazione di villaggi rurali di piccole proporzioni del periodo etrusco e poi di quello romano, gravitanti nell'orbita della più importante Volterra, si passò, verso la fine dell'Alto Medioevo, coincidente col X secolo, alla formazione del nucleo più antico dell'attuale centro storico. Nel 998 San Gimignano era ancora un villaggio a cavallo della Francigena, politicamente feudo del vescovo di Volterra, il quale risiedeva in un castello ubicato sul Poggio della Torre, in tempi più recenti trasformato in carcere.
Lo sviluppo di San Gimignano avvenne nel Basso Medioevo, quando si trovò in una situazione geografica strategica. La città, delimitata dalla prima cerchia di mura e sorta a cavallo della variante collinare della via Francigena, diventò uno dei principali luoghi di sosta per tutti i viandanti. Nel 1199 la città, ormai notevolmente cresciuta, si dichiarò libero comune, inizialmente retto da Consoli e poi da un Podestà periodicamente rinnovato. Questi, per motivi di imparzialità, era sempre straniero e restava in carica sei mesi. Il comune di San Gimignano, come molti comuni limitrofi, fu coinvolto nelle contese tra i guelfi, sostenitori del papa, e i ghibellini, fiancheggiatori dell'imperatore.
Da qualunque luogo si arrivi, San Gimignano svetta sulla collina, alta 334 metri con le sue numerose torri. Ancor oggi se ne contano tredici. Si dice che nel Trecento ve ne fossero settantadue, pari ai nuclei delle famiglie benestanti, le uniche che potevano mostrare, attraverso la costruzione di una torre, il proprio potere economico. In tempi più recenti la città è stata capace di tutelare le sue opere così da essere stata dichiarata dall'UNESCO patrimonio mondiale dell'umanità.